В
августе 1899 года вступила в строй линия Москва — Брянск. О
необходимости развития железнодорожной сети на юго-запад от Москвы, в
том числе линии до Брянска, поговаривать начали еще в 40-х годах XIX
века. Однако к ее строительству приступили лишь спустя несколько
десятилетий, когда отсутствие надежных транспортных связей на этом
направлении стало весьма ощутимым для развивающейся российской
экономики.
Особо ратовали за строительство железной дороги между Брянском и Москвой с «заходом» в Калугу местные земства. В начале 90-х годов XIX века они забрасывали ходатайствами высоких чиновников. Жалуясь на неурожайные годы и сокращения рабочих на Мальцевских заводах, представители земских учреждений убеждали, что сооружение линии откроет возможность «добыть средства к пропитанию» для лишенного заработков населения. Однако министр финансов Иван Вышнеградский посчитал в 1892 году, что линия, пролегая в районе «Московско-Курской ж.д., должна неминуемо отвлечь от сей последней часть грузов, как местных, так и транзитных, идущих ныне в Москву и обратно». Это в свою очередь «нанесет существенный ущерб ее доходности и вместе с тем государственному казначейству, принимающему участие в прибылях названной дороги». Такое заключение коллеги поддержали и в Министерстве путей сообщения, что окончательно решило судьбу магистрали.
Неожиданное решение вопроса пришло спустя три года. Общество Московско-Киевско-Воронежской железной дороги, набиравшее в то время силу, само обратилось в Министерство путей сообщения с предложением о строительстве железнодорожного пути между Москвой и Брянском. Чиновники быстро оценили все выгоды проекта и одобрили его.
Параллельно с работой над проектом правление Московско-Киевско-Воронежской железной дороги обратилось в Московскую городскую думу с просьбой о выделении в Дорогомилове участка земли, известного под названием «Бережковские огороды». Под размещение пассажирской и товарной станции он подходил как нельзя лучше — здесь было множество свободных площадей, а уж с владельцами огородов и дровяных складов договориться всегда можно.
Городская дума пошла навстречу железнодорожникам, передав в собственность общества более 88,6 тысячи квадратных сажень земли, в том числе принадлежавших церкви Тихвинской Божьей Матери. Но и своего не упустила, подметив, что с устройством грузовой и пассажирской станций движение через Москву-реку, а также вдоль ее берега к товарной станции значительно усилится, а набережная в том месте постоянно размывается в половодье, да и Бородинский мост значительно обветшал. Словом, чиновники потребовали обустроить прилегающую территорию и заодно соорудить новый мост.
К возведению линии Москва — Брянск и необходимой железнодорожной инфраструктуры приступили с большим энтузиазмом. Ведь на новую железную дорогу возлагались «стратегические» надежды — она должна была обеспечить экономическое благосостояние края, так как открывала возможность «легко сбывать и переправлять в Москву, Киев, Петербург лес, хлеб, скот и все то, что выделывают Мальцевские заводы». Кроме того, магистраль могла обеспечить более оперативную переброску войск к юго-западным границам.
В июне 1899 года железная дорога была предъявлена к сдаче в эксплуатацию. Приемная комиссия Министерства путей сообщения дала добро на открытие движения со скоростью 40 верст в час после «приведения переездов в проезжее состояние». Хотя кое-где по причине неполного балластного слоя пришлось ограничить скорость до 20 и даже 10 верст. Тем не менее, в августе того же года по новой магистрали прошел первый почтово-пассажирский состав, который и дал старт регулярному движению. В последующем по линии курсировали всего два пассажирских поезда. Товарные же перевозки с первых дней стали активно расти, так как Дорогомилово оказалось единственным местом в городе, где железнодорожные перевозки легко было увязать с Москвой-рекой и развивающимся судоходством.